Tokmanni on kasvattanut asemaansa ja nykyään se tunnetaan Suomen suurimpana halpakauppaketjuna. Kyseinen konserni löytyy lähes jokaiselta paikkakunnalta. Suomalaiset ovat tykänneet aina ostaa halvoilla hinnoilla varustettuja tuotteita. Tokmanni ei ole kuitenkaan aina ollut samassa asemassa.

Tokmannin juuret juontavat paikallisten kauppaperheiden halpakaupan ketjuista. Vanhin tunnettu Tokmannin omistukseen siirtymistä halpakauppaketjuista on Juha ja Paula Mannisen vuonna 1974 Pirkkalassa perustettu Vapaa Valinta. Tokmannin on siis yhdistänyt entisiä pienkauppiaita sekä halpakauppaketjuja yhdeksi suuremmaksi kokonaisuudeksi.

Nykyinen Tokmanni brändi pohjautuu siis useampiin 1970–1990 luvun perustetuista halpakaupoista ja ketjuista. Tokmanni halusi yhdistää kaikki halpakauppaketjut yhdeksi ja pyrkiä tarjoamaan sama sekä edullisen valikoima ympäri Suomen.

1980-luvulla perustettiin kovalla tahdilla halpakauppoja ympäri Suomen. Vuonna 1980 Hyvinkäällä Kari Hautanen ja hänen vaimonsa Arja Hautanen perustivat Tarjoustalon, Vuonna 1985 Karjaalla Timo ja Tapio Halme avasivat Säästöpörssin ja vuonna 1988 Seppo ja Jukka Saastamoinen perustivat Robinhoodin Kouvolaan. Ensimmäinen Tokmanni perustettiin Itä-Suomen alueelle vuonna 1989 Kyösti ja Kari kakkosen toimesta, joka tunnettiin aluksi nimellä Okman Oy.

Vuonna 1995 Tokmannista ilmestyi lehtijuttu, jonka jälleen Stockmann otti kirjeitse yhteyttä yhtiöön ja pyysi heitä luopumaan nimestä. Samaiseen asiaan palattiin vuonna 1997, kun Stockmannin edustanut asianajotoimisto otti perustajiin yhteyttä kirjeitse. Kirjeessä sanottiin, että yhtiötä syytetään Stockmannin toiminimen loukkauksesta ja yhtiötä pyydettiin poistamaan Kauppahuone -aputoiminimi kaupparekisteristä. Samaisessa kirjeessä pyydettiin myös lopettamaan Tokmanni-toiminimen käyttö. Stockmann oli huomannut, että Tokmanni oli käyttänyt mainonnassaan otsikkoa $tokmanni.

Tokmanni vastasi kirjeeseen ja lupasi lopettaa $tokmannin käyttämisen mainonnassaan, mutta ei suostunut luopumaan Tokmanni-nimestä. Kakkonen sanoi, että Tokmanni erottuu selkeästi Stockmannista sen ruotsinkielisessä merkityksessään. Loppupeleissä sekä käräjä- että hovioikeus vaati $tokmanni -tunnuksesta luopumista, mutta muilta osin kaikki Stockmannin vaatimukset hylättiin.

1990-luvun alussa Suomea riepotteli lama, joka koski suuresti myös kaupanalaa, samalla ajaen monet tunnetut suomalaiset kauppaketjut konkurssiin. Laman aikaan yhä useammat suomalaiset arvostivat edullisia hintoja. Samaan aikaan kysyntä kasvoi valtakunnallisiin halpakauppaketjuihin, jonka tarkoitus olisi tarjota entistä edullisimpia hintoja ja laajan valikoiman kaikille saataville Suomessa.

Valtakunnallisten halpakauppaketjujen kysynnän kasvaessa, Suomessa oli selvää, että Tokmanni tulee laajentumaan sellaiseksi viimeistään 200-luvun alussa. Samaan aikaan Tokmannin omistusrakenne muuttui ja pääomasijoituskonserni CapMan tuli Tokmannin enemmistöosakkaaksi 60,6 % osuudella. Kyösti ja Kari Kakkosen Joensuussa oleva kauppa ja Kone OY omistivat siitä 39,4 %.

Omistajuusjärjestelyt mahdollistivat Tokmannille suuren kasvun ja laajentumisen. Vuonna 2004 peräti 35 Vapaa Valintaa liitettiin Tokmanniin. Tästä eteenpäin seuraavina vuosina Tokmanni teki merkittävän yritysoston hankkiessaan 33 tarjoustalo-, Maxi Kodintukku ja Maxi-Makasiini-halpakauppojen myymälää sekä 12 Robinhood-ketjun myymälää. Samaan aikaan Tokmannin omistajiin liittyi Saastamoisen perhe 24 % osuudella. Kakkosen Veljesten osuus laski 24 % ja CapManin 51 %. Loput 2 % omistuksesta olivat toimivalla johdolla.

Uudistuvien omistajuusjärjestelyiden jälkeen Tokmanni jatkoi kasvuaan ja se osti vuonna 2006 perheyhtiö Millerin Kylmäkoskelta ja vuotta myöhemmin se osti 10 Säästöpörssi-myymälää. Näiden yritysostojen jälkeen Tokmanni piti 10 vuoden tauon ja se keskittyi kehittämään konsernia muilla tavoin. Vuonna 2018 Tokmanni päätyi ostamaan Ale-Makasiini-halpakauppaketjun 9 myymälää ja vuonna 2019 se osti vielä Pohjois-Suomen Centtilän, Säästökuopan sekä 2 Tex-kauppaa.

Omistajuuksien muuttumisen yhteydessä yhtiössä tehtiin valtavia muutoksia, kun kaikki konsernin myymäläbrändit yhdistettiin yhteisen Tokmanni-brändin alle sekä samalla Tokmannin verkkokauppa lanseerattiin.

Tokmannin suurimpana valtauksena pidettiin sitä, kun se listautui Helsingin pörssiin vuonna 2016. Nykypäivänä Tokmanni on onnistunut laajentamaan toimintaansa ja sillä on jo melkein 200 myymälää ympäri Suomea. Myymälöiden lisäksi sillä on kasvava verkkokauppa, joka on nostanut sen tulosta suuresti. Tokmannilla on työntekijäitä jo yli 3700 kappaletta.